Borgo medievale, dal centro storico abbarbicato sotto al Castello della Leonessa, in una posizione panoramica e suggestiva, con un paesaggio ricco di floridi vigneti, che fruttificano eccellenze del territorio.
Ubicata in una zona favorevole dal punto di vista delle comunicazioni, Montemiletto fu sede di antichissimi insediamenti, databili al paleolitico e, più tardi, fu popolata dai romani. Il primo nucleo dell'attuale abitato fu edificato verso la fine della dominazione longobarda (VIII secolo d.C.), sviluppandosi attorno al Castello della Leonessa, situato in posizione dominante sulle colline irpine. Il centro abitato, però, fu distrutto e successivamente ricostruito dai normanni.
Divenuto successivamente proprietà dei Della Leonessa, il feudo fu assegnato da Alfonso V d'Aragona alla famiglia Da Tocco (1448), i cui membri ne mantennero il possesso nel corso dei secoli, fino all'abolizione del feudalesimo nel 1806.
