Santo Stefano del Sole ha origini antichissime, confermate dai reperti sannitici rinvenuti nella località Castelluccio. L’incremento demografico del borgo ebbe un impulso significativo nel X secolo, quando gli abitanti di Castel Serpico si trasferirono verso la valle del fiume Sabato, tra Piazza Oscar Brini e Fontana Piedicasale. Il primo documento ufficiale sul paese è un diploma del 1045, custodito nell’archivio della Chiesa di Santa Sofia di Benevento, che lo cita come feudo della Contea di Avellino. Divenuto comune autonomo nel 1525, Santo Stefano passò nelle mani di varie famiglie nobili, tra cui i Di Capua, Capece-Galeota, Gesualdo, Del Sangro e infine gli Zamagna di Dubrovnik, che lo amministrarono fino alla soppressione della feudalità nel 1806.